Die Cayman Islands League ist die höchste Spielklasse im Fußball auf den Cayman Islands. Sie wurde 1980 gegründet und ist seit 1992 organisatorisch an den FIFA-Kontinentalverband CONCACAF angeschlossen. Bislang hat keine Mannschaft an Vereinswettbewerben der CONCACAF teilgenommen. Im Jahr 2002 war zum ersten Mal eine Mannschaft der Cayman Islands für die CFU Club Championship qualifiziert, George Town SC nahm hieran teil. Erst 2010 qualifizierte sich mit Elite SC erneut eine Mannschaft der Cayman Islands, diese konnte aber aufgrund von Reiseproblemen nicht am Turnier teilnehmen.

Aktueller Titelträger 2021 und Rekordmeister mit 13 Erfolgen ist der Scholars International FC, allerdings sind viele Meister in den 80er- und 90er Jahren unbekannt.

Die Premier League der Cayman Islands ist die höchste Fußballliga auf den Cayman Islands. Sie wurde 1994 gegründet und wird vom Cayman Islands Football Association organisiert. Die Liga besteht aus 10 Mannschaften und spielt von Oktober bis Mai. Der Meister qualifiziert sich für die CONCACAF Champions League. Die Premier League der Cayman Islands ist von gutem Niveau und hat in den letzten Jahren mehrere Spieler hervorgebracht, die für die Nationalmannschaft der Cayman Islands gespielt haben.